윤정원 운영자는 에릭 에릭슨의 심리사회적 발달과정에서 4세가 주도성을 획득하는 단계에 해당한다고 설명한다. 이 시기 아이는 자신이 할 수 있는 것과 할 수 없는 것의 한계를 알아가는데, 그 한계는 무언가를 시도하고 도전하며 성공과 실패를 겪어야 알 수 있다고 본다.

4~5세 무렵에는 무엇이든 내가 하겠다고 앞서지만 뜻대로 되지 않아 좌절하는 경우가 많고, 그래서 주도성과 함께 부정적인 행동도 나타난다고 한다. 소리를 지르거나 물건을 던지고 때리는 모습이 어른 눈에는 막무가내로 보여도 주도성을 기르는 과정에서 겪을 수밖에 없는 일이라고 윤정원 운영자는 말한다.

윤정원 운영자는 아이가 말하는 '억울하다'를 부당함에 대한 감정으로 읽는다. 아이 생각에는 깨어서 노는 것이 당연하니 자야 하는 이유를 설명해도 소용이 없기 쉽고, 매일 밤 반복되는 '자야 한다'는 지시가 자기 뜻대로 하고 싶은 아이에게는 일종의 명령처럼 느껴질 수 있다고 본다.

윤정원 운영자는 아이가 안 자려는 결정과 자야 한다는 양육자의 요구가 부딪치면 아이가 이를 실패 경험으로 받아들이고 죄책감을 느낄 수 있다고 설명한다. 건강한 주도성을 얻지 못하면 정서적으로 죄책감이 우세한 성격으로 자랄 수 있다는 점도 함께 짚는다.

좌절을 잘 다루는 방법으로 윤정원 운영자는 지지와 격려를 든다. 혼자 신발 신기, 혼자 밥 먹기, 단추 끼우기처럼 잘 안 되어도 반복하며 발달하는 활동에서 시도 자체를 응원하라는 것이다. 다만 관심과 응원, 위로가 전제되어야 하며, 수면 문제는 아이의 발육과 신체 성장이 걱정되어 양육자가 예민해지기 쉽지만 주도성의 맥락에서는 원리가 같다고 한다.

윤정원 운영자는 격려를 받은 아이가 실패를 감당하고 해낸 것에 자부심을 느끼며, 지금 할 수 없는 것을 다음으로 미루는 유연함과 포기할 줄 아는 의연함도 키운다고 설명한다. 또 일상 대화에 문제가 없어도 안심하기 쉽지만 아이 마음은 구불구불한 골목길 같아 사각지대를 놓치기 쉬우므로, 소통이 잘되고 있는지 면밀히 보라고 조언한다.